|
|
Utilization of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles in organic synthesis
Markos, Athanasios ; Beier, Petr (vedoucí práce) ; Veselý, Jan (oponent) ; Hanusek, Jiří (oponent)
Athanasios Markos Abstrakt Tato práce se zabývá denitrogenativními transformacemi N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů, snadno dostupných heterocyklů prostřednictvím azido-alkynové cykloadiční reakce katalyzované měďnými solemi bezpečných a stabilních N-fluoralkyl azidů a alkynů. Úvodní kapitola popisuje obecné přístupy k 1,2,3-triazolům, známé metody přípravy N1- ,-difluoralkyl-1,2,3-triazolů a reakce N1-substituovaných 1,2,3-triazolů, jednak katalyzované přechodnými kovy a jednak nekatalyzované. V první části práce jsou popsány reakce N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů katalyzované rhodiem. Tyto reakce poskytují v přítomnosti vhodných činidel přístup k pětičlenným N- fluoralkylovaným heterocyklům, 2-fluoralkyl oxazolům a ketamidům. Ve druhé části práce jsou diskutovány transformace N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů zprostředkované Brønstedovými a Lewisovými kyselinami vedoucí ke stereodefinovaným N-alkenylovým sloučeninám, jako jsou enamidy, eniminy, amidiny a další. Robustnost metody je předvedena na syntézách v gramovém měřítku a přípravě analogu léčiva. Závěrečná část práce popisuje tepelně indukovaný přesmyk N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů na 3-fluoralkyl-2H-aziriny a uvádí předpokládaný mechanismus této reakce.
|
host ::
RSS.